En el 2020, Diego Schwartzman inscribió su nombre en la historia grande del tenis nacional y el tenis mundial tras acceder al selecto grupo de los 10 mejores del mundo. Diego (8º), se convirtió en el duodécimo argentino en conseguir este lugar privilegiado; los anteriores habían sido Guillermo Vilas (2º), Juan Martin Del Potro (3º), David Nalbandian (3º), Guillermo Coria (3º), José Luis Clerc (4º), Gastón Gaudio (5º), Guillermo Cañas (8º), Alberto Mancini (8º), Mariano Puerta (9°), Martín Jaite (10°) y Juan Mónaco (10°).

Schwartzman vio este año los frutos de un arduo trabajo, mucho sacrificio y sus constantes ganas de seguir mejorando. En el 2017 ingresó al top-30 (no volvió a salir desde ese entonces), mientras que en 2018 había alcanzado el puesto 11; pero nunca se conformó con lo logrado hasta ese momento.

Luego de un buen 2019, donde logró mantenerse entre los mejores (finalizó 14 del mundo), el Peque comenzó el 2020 con octavos de final en el Abierto de Australia y final en el ATP de Córdoba (cayó ante Cristián Garín), como resultados destacados. Pero en Buenos Aires, tras derrotar a Pablo Cuevas en cuartos de final, en casi cuatro horas de partido, el argentino sufrió un desgarro en el aductor que lo imposibilitó de seguir disputando el Argentina Open, además de no poder jugar en el ATP de Río de Janeiro y en la serie de Copa Davis ante Colombia.